يتمتع الدكتور أسامة الشايع بأكثر من 10 سنوات من الخبرة القيادية في الإدارة التنفيذية، والشؤون الأكاديمية والتدريب، وقطاع الرعاية الصحية الحكومي. وقد شغل مناصب تنفيذية بارزة، بما في ذلك منصب نائب الرئيس في التجمع الصحي الثاني بالرياض، المملكة العربية السعودية. تم تعيينه من قبل الهيئة السعودية للتخصصات الصحية كمسؤول مؤسسي معتمد للشؤون الأكاديمية والتدريب، كما يعمل أيضًا كعضو مجلس إدارة مكلف في مدينة الملك فهد الطبية، ويركز على تطوير الإيرادات للشؤون الأكاديمية والتدريب.

يُعد الدكتور الشايع جراح معتمد في جراحة استبدال المفاصل باستخدام الروبوت، مدرَّب على عدة أنظمة روبوتية ومتخصص رائد في هذا المجال، مع أكثر من 250 عملية جراحية روبوتية ناجحة.
كما ساهم الدكتور الشايع في العديد من المبادرات الوطنية التي تخدم المملكة، بما في ذلك وضع خطط استراتيجية وبرامج مُتخصصة لتأهيل الكوادر الصحية في جميع أنحاء البلاد لتعزيز القدرات ودعم أهداف رؤية المملكة 2030 التحولية. وهو أيضًا أستاذ مُشارك في جامعة الفيصل، وقد تحدث في مؤسسات رائدة مثل جامعة الملك سعود بن عبد العزيز وجامعة الأميرة نورة بنت عبد الرحمن.